Aux origine médiévales, la rue Taillade présentaient les deux portes (aujourd'hui disparues) de la ville; ouvrant sur la route de Bordeaux, et de Toulouse. Elle appartenait à la paroisse Saint Jean. Vous pourrez y découvrir des maisons à pans de bois, quelquefois séparées de leur voisine par une androne (espace étroit). A l'entrée de la rue Taillade, côté place, vous pourrez y admirer la façade sud de l'Hôtel de Laboyrie, (XVIème siècle), de charpente en chêne. L'immeuble présente une double orientation; sur la rue Taillade (façade); et sur la rue de Pontac (tour d'escalier/guet). A l'angle de la rue Rollin, à proximité du chevet de la Cathédrale, se trouve l'hôtel de la Psalette, qui abritait la manécanterie (maître de musique), et qui présente une fenêtre d'angle à meneaux. La rue Taillade abritera par la suite le style troubadour, visible sur l'hôtel Drouilhet de Sigalas.