Au XIVe siècle, l'ancien collège des Jésuites sert de Grand Séminaire qui donne le nom à cette rue. Au n°21, on peut observer une maison typique de la ville. Réalisée en brique et pierre sur un soubassement en grès, on en remarque sa toiture en pavillon. En fait, cette maison du XVIIe siècle arborait autrefois un pignon côté rue, comme bon nombre de maisons cambrésiennes.
Louis XIV, après avoir pris la ville, impose des mesures d'urbanisme à la française. Le pignon sur rue est proscrit car il s'apparente trop aux Pays-Bas. Les propriétaires doivent ainsi modifier leurs charpentes et leurs toitures. Pour éviter des frais supplémentaires la plupart se contentent de le faire côté rue, tout en gardant leur pignon sur cour. Au bout de la rue une plaque commémorative est apposée sur l'extrémité du bâtiment de l'ancien collège. Cette plaque en marbre noir présente une inscription en latin signifiant que l'ordre des Jésuites remercie les États du Cambrésis de leur avoir permis la réalisation de ce collège. Celui-ci a été terminé en 1614 comme le montrent les ancrages placés en haut de la construction.