Dominée par une butte artificielle de 243 mètres aménagée par les Gaulois, Gaillefontaine est l’une des plus anciennes localités de la région avec un riche passé historique.
Son nom viendrait du fait que des hommes se sont installés à proximité d’une fontaine, d’une source, ou d’un puits à l’époque gauloise (Galli).
A l’époque romaine, une voie stratégique entre Amiens et Rouen y est aménagée.
Au Moyen Age, Gaillefontaine appartient aux terres données par Rollon (1er Duc de Normandie) à son compagnon d’armes Eudes de Gournay. C’est ainsi jusqu’à la fin de l’Ancien Régime l’une des seigneuries les plus importantes avec le droit de haute et basse justice.
Une forteresse médiévale située sur cette butte et encerclant la commune y est aménagée. Cette dernière sera démantelée en 1472 par Charles le Téméraire après sa défaite contre son cousin Louis XI à Beauvais.
Au XVIIIème siècle, un autre château est aménagé connu sous le nom de Maison Blanche (grande bâtisse en brique et crépis blanc à proximité de la Place Hoche).
A la fin du XIXème siècle, Ernest Gabriel, Vicomte des Roys entreprend la construction du Château actuel, des communs puis de la Chapelle.