Départ : Place du 11 novembre

Créée en 1322, par Jean 1er comte d'Armagnac et l'abbé de la Case Dieu, la bastide de Plaisance offre un certain nombre de particularités qui la singularisent du groupe des bastides. Les bastides furent créées au Moyen-Âge afin de lutter contre la dispersion de la population selon un plan très organisé : d'une place centrale ou d'une halle part un quadrillage de rues et ruelles afin de faciliter les voiries et l'attribution de lots égaux à bâtir et à cultiver. La place centrale est souvent cernée de galeries ouvertes, les embans ou arcades.

Un document de la première moitié du XVe siècle permet de décrire, le Plaisance médiéval avec son enceinte, ses faubourgs, ses édifices religieux, sa place à « garlandes » (galerie couverte qui cerne une place dans les bastides), la halle se trouvant dessus. Comme de nombreuses bastides de plaine, Plaisance était par son système défensif médiocre et incomplet, plus apte à repousser une bande de pillards qu'une armée organisée.

A la différence de la ville actuelle au plan en étoile, Plaisance sous la Restauration est une ville qui s'étire le long de l'Arros, avec au centre la place à arcades. Dès le début du XVII° siècle, une grande partie des remparts sont détruits.
Deux places occupent la partie centrale de la ville, au coeur de la bastide, la « Place du 8 mai » de forme carrée est entourée d'une galerie couverte. On y accède par quatre rues d'angle.
Là où nous sommes, « La Place Nouvelle » ou « Place au Grains » date de 1841, avec ses deux longues galeries à arcades servant de halle pour le marché. Elle est née du projet commercial de la municipalité de la monarchie de juillet qui recherchait un espace pour ériger une grande halle aux grains. Plaisance devient vers 1850, l'une des très rares bastides de la Gascogne gersoise (seule Saint Clar présente la même originalité) à deux places à arcades : la place Vieille, pivot du noyau ancien, la place Nouvelle, autour de laquelle s'organise le nouveau faubourg en construction.