Chimay et son canton actuel forment à peu près l’ancienne « terre de Chimay », d’abord simple seigneurie, puis comté, puis érigé en principauté par Maximilien d’Autriche en 1486. Se promener dans Chimay, c’est véritablement renouer avec le charme d’une localité vieille de près de 1000 ans. En parcourant ses venelles aux maisons resserrées, ses vieux escaliers menant aux lavoirs et aux remparts, vous découvrirez l’aspect médiéval évocateur d’un passé riche en histoire. Car fait remarquable, Chimay, et surtout sa basse-ville, a conservé sa topographie médiévale : le découpage de ses rues et de ses venelles tel qu’observé sur les gravures, lithographies ou illustrations les plus anciennes, se retrouve presque intact dans les plans modernes.
A remarquer particulièrement sur cette Grand-Place :
- La Collégiale Saints Pierre et Paul dont la partie la plus ancienne date du 13ème siècle ; c’est un spécimen de l’architecture soissonnaise d’époque.
- La Porte triomphale, érigée au début du 17ème siècle, avec les armes et la devise des Caraman : « JUVAT PIETAS » (La piété m’accompagne).
- La Fontaine aux Princes, datant de 1852.