C’est au XIIIe siècle, après le départ des moines templiers, que ce couvent devient un des plus importants établissements
de l’ordre des Cordeliers.
En 1589, lors du siège de la ville par Henri IV, le couvent est pillé en représailles à l’esprit de résistance envers les huguenots instigué par les Cordeliers. Après la Révolution, des religieuses bénédictines du Calvaire achètent et agrandissent le couvent pour y installer une maison d’éducation. À partir de 1971, l’hôpital de Vendôme, propriétaire des lieux depuis 1964, y gère une maison de retraite.
L’actuelle place de la Liberté, prend son nom en 1913. Cette ancienne petite île cultivée est supprimée par la déviation du
Loir pour accueillir un champ de foire.