La ville d'Aire sur la Lys doit son origine à la fondation vers le Xe siècle d'un castrum comtal, auquel fut adjoint en 1059, selon un usage très répandu, une église collégiale desservie par un chapitre de chanoines.
Le bourg, qui se développe à l'abri de, et grâce à ces deux autorités (comtale et religieuse), prendra une pleine envergure grâce aux libéralités des comtes de Flandre. Possession du comté d'Artois (1237-1384), puis du duché de Bourgogne (1384-1477), Aire passe ensuite par un jeu de mariage et d'héritage, sous la domination espagnole.
Période prospère, le règne des archiducs verra l'édification des principaux monuments de la ville : le chantier de la collégiale prend fin, un corps de garde (actuel Bailliage) s'élève à l'angle de la Grand'place...
Cité frontière, la ville constitue un point d'appui des fortifications espagnoles (1493-1676) puis françaises (1676-1710), et connut, de fait, une histoire nourrie de sièges et de batailles. Après l'incursion néfaste des coalisés en 1710 laissant une ville ruinée, Aire devient définitivement française par le Traité d'Utrecht (1713), et amorce une reconstruction dans le plus pur style classique français, selon un règlement d'urbanisme précis. C'est donc un ensemble XVIIIe unique dans la région qui se déploie à l'échelle de la ville.