Située au carrefour de routes importantes, Malestroit organise et développe des foires et des marchés qui comptent très vite parmi les plus grands de la région. Ils lui permettent d’amortir les différentes crises que connaît la filière textile. Dès le XIVe siècle, les seigneurs de Malestroit installent une première cohue (halle) place du Bouffay ; ce bâtiment est transformé puis détruit en 1922. On y trouvait toutes sortes de produits issus de la ville ou des environs (cuirs tannés, draps, toiles tissées...) et du sel.
Jusqu’au XVIIIe siècle, la halle sert également à rendre la justice. Malestroit possédait aussi un grand marché aux bestiaux. Il est déplacé hors les murs dès le XVIIIe siècle car jugé trop encombrant.