Malestroit était autrefois enserrée dans un rempart, percé de quatre portes. Reconstruite au XVe siècle,
cette enceinte fortifiée est fortement endommagée au XVIe siècle, pendant les guerres de Religion. Ces fortifications médiévales seront encore renforcées pour résister à l’artillerie, tout en augmentant les défenses aux points stratégiques. Au XVIIIe siècle, les autorités procèdent au comblement des douves et au démantèlement des remparts. La tour de la porte Saint-Michel demeure ainsi l’un des seuls vestiges de cette cité fortifiée.