L’église Saint-Gilles se remarque par les couleurs de ses différents matériaux et le mélange des styles employés qui la rendent si singulière. Au Moyen Âge, saint Gilles jouit d’une réelle popularité : un pèlerinage se développe à Malestroit au début du XVe siècle, suite au don d’une relique provenant de l’abbaye de Saint-Gilles-du-Gard. Vraisemblablement construite en 1144, à l’emplacement d’une fontaine antique, la première église romane aurait été dédiée à saint Hervé. À la fin du XIIe siècle, l’emploi de voûtes bombées de style angevin, conservées sur la croisée et le bras sud du transept, témoigne du prestige des seigneurs de Malestroit. Suite à un incendie en 1456, l’église est en partie rebâtie en style gothique. Une seconde nef est accolée à l’ancienne au nord, entraînant un double pignon occidental au centre duquel s’élève le mince clocher du beffroi de la ville.
Outre un riche décor intérieur, l’église conserve, sur une de ses voûtes, des peintures datant du XIIIe siècle, récemment découvertes, qui représentent trois motifs animaliers : un éléphant, un félin et un centaure cornu.