Sur la rive gauche de l’Oust, le quartier de La Madeleine, appelé à l’origine «Bourg aux Moines», conserve
d’anciennes maisons en pan de bois qui témoignent de son passé artisanal. Au XIIe siècle, le seigneur Payen de Malestroit fait don du prieuré et de la chapelle à l’abbaye de Marmoutier, près de Tours. De la chapelle romane subsite un étonnant clocher-mur, rare exemple de ce type en Bretagne. Au XVe siècle, on lui ajoute une chapelle gothique dont les fenêtres en arc brisé sont encore visibles aujourd’hui. La chapelle est le témoin de nombreux événements historiques. Au cours de la guerre de Cent Ans, en 1343, et dans le contexte de la guerre de Succession de Bretagne, une trève, vite rompue, est signée entre le roi d’Angleterre et le roi de France.
Sous la Révolution, en 1795, la chapelle voit s’affronter les Chouans (royalistes) et les armées de la République. Elle est finalement désaffectée en 1865.