De stad en het huidige kanton van Chimay komen ongeveer overeen met de vroegere 'terre de Chimay', eerst een eenvoudige heerlijkheid, daarna een graafschap en tot slot in 1486 door Maximiliaan van Oostenrijk verheven tot prinsdom. Wandelen in Chimay betekent een ware onderdompeling in de charme van een ongeveer 1000 jaar oude stad. Wie door de smalle steegjes met enge huizen wandelt, oude trappen naar wasplaatsen en omwallingen volgt, ontdekt het middeleeuwse aspect van een historisch rijk verleden. Opmerkelijk is dat Chimay, en dan vooral de benedenstad, haar middeleeuwse grondplan heeft behouden: de straten en steegjes die te zien is op oude gravures, lithografieën en de oudste illustraties liggen vandaag nog bijna op exact dezelfde plaats.
Aanraders op de Grote Markt:
- De kerk Collégiale Saints Pierre et Paul waarvan het oudste deel dateert van de 13de eeuw. Een voorbeeld van de toenmalige lokale architectuur.
- La Porte triomphale, de begin de 17de eeuw opgerichte triomfpoort, met het wapenschild en devies van de Caraman: 'JUVAT PIETAS' (Vroomheid is bij mij).
- La Fontaine aux Princes, fontein van 1852.