De l’époque médiévale restent à La Chapelle-Grésignac des vestiges d’une première église romane. Elle date du XIIe siècle, époque où le bourg est défendu par une motte castrale en surplomb de la vallée de la Pude. Les seigneurs du lieu, dépendant de l’évêché d’Angoulême, sont alors très puissants. L’église Saint-Jean est encore paroissiale jusqu’au XVIIe siècle, époque où l’on construit la nouvelle église de la commune. On sait que cette église romane, bâtie avec les matériaux de la région, possédait un clocher, un chœur et une chapelle du côté de l’Évangile. Il n’en reste aujourd’hui que des vestiges : deux arcs en plein cintre retombant sur des colonnes aux chapiteaux cubiques.